A mais importante prova de rua do atletismo brasileiro ocorre no dia da festa de São Silvestre, primeiro Papa a ocupar o cargo depois da legalização da Igreja de Cristo por parte do imperador Constantino.

Em 1924, o jornalista paulista Cásper Líbero presenciou uma corrida noturna parisiense muito original, em que os participantes portavam tochas acesas para iluminar o percurso.

O jornalista ficou entusiasmado e resolveu realizar uma corrida na capital de São Paulo, colocando os atletas na rua, em plena passagem de ano, à meia-noite de 31 de dezembro, Dia de São Silvestre. O santo, além de tornar-se seu padroeiro, deu seu nome à corrida, que se tornou a mais tradicional do atletismo brasileiro e a mais célebre maratona da América Latina.

A Corrida de São Silvestre começou com a participação de 60 atletas brasileiros. O percurso era de 8.800 m, pelas principais ruas do centro de São Paulo. O ex-jogador de futebol Alfredo Gomes, que competia pelo Clube Espéria, chegou em primeiro lugar.

No decorrer do tempo, ocorreram muitas modificações: hoje o evento é vespertino; desde 1945, há a participação de atletas estrangeiros; a partir de 1975, as atletas femininas começaram a ser aceitas; o atual percurso é de 15 km; adolescentes a partir de 16 anos podem se inscrever, bem como cadeirantes, deficientes visuais e deficientes físicos.

Promovida pela Fundação Cásper Líbero e realizada pela Gazeta Esportiva, a Corrida de São Silvestre oferece troféus e medalhas aos vencedores, em solenidade no Teatro Gazeta, no dia 1º de janeiro, em São Paulo.