A cidade de Sena era uma fortificação feudal com o nome de Chiusdino em 1148. Pertencia ao bispo Hugo Volterra quando Galgano Guidotti nasceu nesse ano. Guidotti e Dionísia, seus pais, eram da pequena nobreza da cidade e católicos fervorosos.

Ainda muito pequeno, Galgano ficou órfão de pai. Foi educado pela mãe, que o levou à devoção de são Miguel Arcanjo, que possuía. No tempo apropriado, tornou-se cavaleiro e, abandonando a educação religiosa recebida, passou à uma vida desregrada voltada para os vícios e prazeres mundanos. Sem uma data precisa e conforme a tradição, o jovem cavaleiro Galgano, após sonhar duas vezes com são Miguel Arcanjo, se converteu completamente.

No primeiro sonho, são Miguel aparecia se dirigindo a uma senhora, que Galgano reconheceu ser sua mãe, e pedia que ela lhe desse o filho para o alistar na milícia celeste. A mãe, cheia de alegria, consentia. No segundo, são Miguel o convencia a mudar de vida. E depois, o glorioso Arcanjo o conduzia pela mão a fim de o consagrar à milícia do céu. Entre um e outro, impressionado, Galgano comentava muitas vezes com a mãe.

Mas foi sobre o cavalo que um fato extraordinário lhe aconteceu. O cavalo se recusou duas vezes seguidas a seguir no caminho que iam, conduzindo Galgano para o lugar que vira nos dois sonhos. Lá, ouviu uma voz pedindo que abandonasse a vida de prazeres, que fincasse sua espada numa rocha e construísse, ao redor, uma comunidade religiosa. Assim foi que Galgano fincou sua espada, que penetrou na rocha como se ela fosse de cera, onde permanece até hoje como um dos muitos mistérios que o envolvem.

Galgano vendeu tudo o que tinha e se retirou para aquele local em 1180. Durante onze meses viveu como eremita, jejuando e fazendo penitências. Na ocasião, sua mãe fez uma tentativa para ter o filho de volta ao lar. Propôs que se casasse com uma jovem bela e rica. Porém, ao invés disso, converteu a jovem, que também se voltou para a vida religiosa. Ela fundou um convento com a ajuda do bispo Voltera, em torno da pedra com a espada fincada, e o povo chamou de Abadia 'Redonda'.

Enquanto isso, Galgano seguiu em peregrinação a Roma, onde esteve com o papa Alexandre III, e lhe contou tudo o que acontecera. Regressou e ingressou na 'Redonda' como irmão oblato, vivendo na oração e penitência. Protegido por são Miguel Arcanjo, santificou-se rapidamente. Alguns monges cistercienses, de passagem pela região, colocaram a abadia 'Redonda' sob as regras da Ordem.

Morreu em 30 de novembro de 1181, aos trinta e três anos de idade, e foi sepultado ao lado da espada fincada na rocha, no centro da igreja da Abadia 'Redonda', em Sena, Itália. Logo o local se tornou a meta de muitas peregrinações, local que até hoje guarda o mistério vivido por ele.

Quatro anos depois, como resultado daquele que é considerado o mais antigo 'processo de canonização' da Igreja, Galgano Guidotti foi proclamado santo. Também no mesmo ano, 1185, a Abadia 'Redonda' de São Galgano foi consagrada como Santuário. O culto, aberto para os fiéis de todo o mundo, é celebrado no dia 3 de dezembro.